Spotykali się tylko raz w karierze, na mączce w Brunszwiku w 2021 roku. Wówczas Daniel Michalski (269. ATP) był górą nad o rok młodszym przeciwnikiem. Ponieważ podczas Invest in Szczecin Open rywalizacja również odbywa się na mączce, zaciskaliśmy kciuki, by pojedynek pierwszej rundy ponowie padł łupem Polaka, pomimo występu Bułgara Adriana Andreeva (186. ATP) w roli faworyta.

Poniedziałkowy mecz pierwszej rundy zaczął się niestety koszmarnie dla Michalskiego, który mimo regularnego punktowania w żadnym gemie nie mógł uzyskać decydującej przewagi. Przegrywał przy podaniu rywala, przegrywał przy swoim i szybko stało się jasne, że tej partii nie uratuje. Dopiero przy stanie 0:5 zdołał wygrać gema, ale przy podaniu rywala set został zakończony, nawet jeśli dopiero po czterech setbolach.

Na szczęście Polak pokazał, że nie chce zmarnować otrzymanej dzikiej karty i w drugiej odsłonie to on szybko wyszedł na prowadzenie 2:0, wykorzystując pierwszy w meczu break point. Teraz to warszawianin miał zdecydowaną przewagę, utrzymując okazały bufor aż do stanu 5:2. Niestety, Andreev nie tylko szybko rozstrzygnął swojego gema, ale też odrobił stratę przełamania i doprowadził do remisu, oddając zaledwie cztery punkty w trzech gemach. Doszło do tie-breaka, w którym Polak zaczął od straty przy swoim podaniu, ale później punktował już seryjnie i wygrał całego seta.

W trzeciej części meczu Andreev co prawda pewnie wygrał swojego pierwszego gema, ale później trzy z rzędu należały do Michalskiego. Co więcej, przy prowadzeniu 3:1 polski zawodnik miał drugą okazję na przełamanie rywala, co bardzo przybliżyłoby go do wygranej w meczu. Bułgar obronił się, a następnie sam odrobił stratę przełamania. Jeszcze w dziewiątym gemie Polak miał aż trzy break pointy, ale wszystkie rywal obronił. Finisz należał do Andreeva, który przy podaniu Michalskiego zamknął seta i mecz.