Co ciekawe, obaj przyszli do klubu tego lata, a Tottenhamowi po odejściu Harry'ego Kane'a wróżono przeciętną przyszłość. Okazało się jednak, że póki co wybór nowego menedżera oraz transfery do klubu zostały przeprowadzone idealnie.
W sierpniu Koguty pokonały Manchester United oraz Bournemouth 2:0, a także zremisowały na otwarcie sezonu 2:2 z Brentford. Maddison strzelił w tych meczach jedną bramkę i zanotował dwie asysty. Z miejsca stał się kluczową postacią ofensywy swojego nowego zespołu i pierwszy raz w karierze wygrał statuetkę dla zawodnika miesiąca w Premier League.
"Byłem do niej nominowany kilka razy, więc dobrze jest pierwszy raz rzeczywiście ją wygrać. Nigdy nie jest łatwo nowemu zawodnikowi w nowym zespole w Premier League, dlatego jeśli ktoś zaproponowałby mi przed sezonem takie wyniki w pierwszych meczach, brałbym je w ciemno" - skomentował taki wybór sam piłkarz.
W głosowaniu kibiców oraz panelu ekspertów Anglik pokonał Bryana Mbuemo, Kaoru Mitomę, Rodriego, Taiwo Awoniyi'ego i Jarroda Bowena.
Debiutantem w roli laureata swojej nagrody indywidualnej jest także Postecoglou, dla którego to pierwsze tygodnie spędzone w angielskiej ekstraklasie. Australijczyk jest także pierwszym trenerem ze swojego kraju, który wygrał tę nagrodę. W kategorii piłkarza miesiąca jego jedynym rodakiem z wygraną był Mark Schwarzer w 2010 roku.
Postecoglou zupełnie odmienił grę Tottenhamu, który pomimo odejścia swojego najlepszego napastnika gra bardzo ofensywną piłkę, opartą na posiadaniu futbolówki oraz stwarzaniu sobie szans na gole.
W swojej kategorii w sierpniu menedżer Spurs pokonał Pepa Guardiolę, Jurgena Kloppa, Mikela Artetę i Davida Moyesa.
Nagrodę za bramkę miesiąca otrzymał z kolei Mitoma, który w spotkaniu swojego Brighton z Wolves przedryblował kilku rywali i zdobył bramkę po rajdzie przez kilkadziesiąt metrów.