W sumie Real Madryt i Borussia Dortmund mierzyły się ze sobą 14 razy, z sześcioma zwycięstwami Los Blancos, pięcioma remisami i trzema zwycięstwami Borussii. Pierwsze spotkanie miało miejsce w sezonie 1997/98, w półfinale Ligi Mistrzów. Madryt chciał zrobić krok w kierunku siódmego tytułu po 32 latach posuchy. Pierwszy mecz, rozegrany na Bernabeu, przeszedł do historii nie tylko ze względu na wynik...
Kilka minut przed rozpoczęciem spotkania zawaliła się jedna z bramek. Upadek grupy fanów w okolicy spowodował przeciągnięcie lin utrzymujących ją na miejscu. Przewróciła się. Klub musiał podjąć improwizowane środki, aby mecz mógł się odbyć. Delegat drużyny, Agustin Herrerin, udał się na motocyklu do Ciudad Deportiva i znalazł nową bramkę, która została dostarczona na Bernabeu. Mecz wznowiono półtorej godziny później.
Na boisku Real Madryt odpowiedział w wielkim stylu i wygrał 2:0 dzięki bramkom Fernando Morientesa i Christiana Karembeu. Rewanż zakończył się bezbramkowo, a Real wygrał Ligę Mistrzów w finale w Amsterdamie przeciwko Juventusowi.
Później spotkali się w latach 2002/03 w fazie grupowej, a starcia zakończyły się wynikiem 2:1 dla gospodarzy w Madrycie i 1:1 w Dortmundzie. Spotkają się ponownie dopiero za dekadę, w latach 2012/13.
W tym sezonie Real Madryt i Borussia Dortmund spotkały się aż czterokrotnie. W fazie grupowej było 2:1 dla gospodarzy w Niemczech i 2:2 w Hiszpanii, a następnie przyszedł czas na półfinały.
BVB, które właśnie wyeliminowało Malagę w ćwierćfinale w doliczonym czasie gry i z kontrowersjami, rozgromiło Madryt 4:1 w meczu, który najlepiej zapamiętano z czterech goli Roberta Lewandowskiego w 58 minut. Bramkę dla Los Blancos zdobył Cristiano Ronaldo.
Drużyna Mourinho zagrała świetny rewanż na Bernabeu, ale zabrakło jej instynktu zabójcy, aby odwrócić sytuację. Karim Benzema i Sergio Ramos zdobyli bramki w ostatnich 10 minutach, ale ich drużyna nie mogła znaleźć trzeciego gola, którego potrzebowała.
Ostatni raz obie drużyny spotkały się w fazie pucharowej w latach 2013/14. Był to ćwierćfinał sezonu, który zakończył się zdobyciem przez Real dziesiątego tytułu Ligi Mistrzów w lizbońskim finale przeciwko Atletico de Madrid.
Real pokonał Borussię na Bernabeu dzięki bramkom Garetha Bale'a, Isco i Cristiano Ronaldo. Na Westfalenstadionie Dortmund próbował powrócić do gry, ale nie udało się pomimo trafienia Marco Reusa. Ostatnie cztery spotkania odbyły się w fazie grupowej. W sezonie 2016/17 padł remis 2:2, a w sezonie 2017/18 Królewscy wygrali 3:1 w Dortmundzie i 3:2 na Bernabeu.